Shopping the Upper East Side , שדרת מאדיסון בין רחוב 59 לרחוב 79 היא איזור שופינג יוקרתי באפר איסט סייד. ישנן חנויות ובוטיקים זהים או דומים לאלו שעל השדרה החמישית, אבל מאדיסון הוא לא תיירותי. רצועת החנויות נמצאת באיזור מגורים יוקרתי, ישנם פחות אנשים ברחובות, והכל הרבה יותר שקט. על מאדיסון תוכלו למצוא חנויות כמו Barney's New York, Versace, Calvin Klein, Gucci, Dolce & Gabbana, ו- Hermes, וחנויות תכשיטים יוקרתיות.
בהמשך מאדיסון, עד רחוב 93, עדיין מפוזרים בוטיקים וחנויות יפים, ותוכלו להנות גם מהם אם תמשיכו ללכת. שתי שדרות מזרחית למאדיסון, בין השדרות לקסינגטון לשלישית, ובין הרחובות 59 ו- 60, נמצא בית הכלבו הגדול בלומיגדיילס. בסביבתו תוכלו למצוא חנויות כמו דיזל, זארה, H&M, בננה ריפבליק, גאפ, אורבן אאוטפיטרס, קלאב מונקו ועוד.